Es begann 2001 mit den iTools, einer Sammlung von Onlinediensten, darunter E-Mail-Adressen, Webpublishing, digitale Grußkarten und iDisk-Onlinespeicher. Mit Mac OS X 10.2 kam 2002 iSync hinzu, eine eigenständige Anwendung, die Kontakte und Kalender mit Mobiltelefonen synchronisierte.
Damals wirkte dies wie Magie. Apple überarbeitete iTools noch 2002 und verwandelte es in „Mac.com“ inklusive Online-Back-ups, webbasierten E-Mails und Online-Fotogalerie. Ab 2008 folgte „MobileMe“. Der kommerzielle Start von war jedoch ein Chaos. MobileMe war fehlerhaft, grundlegende Dinge liefen nicht. Das „Fortune Magazine“ berichtete gar über ein Entwicklermeeting, bei dem Steve Jobs gefragt haben soll: „Warum, verdammt noch mal, tut MobileMe nicht das, was es soll?“. Doch MobileMe führte Funktionen auch ein, die wir heute als selbstverständlich ansehen, wie „Find My Phone“, „Back To My Mac“ und die Möglichkeit, Cloudspeicher genau wie eine lokale…
